Carbonsäuren und Ester
Du lernst die Carboxygruppe und wichtige Carbonsäuren wie Essigsäure kennen und erklärst die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
So funktioniert es
Carbonsäuren sind organische Säuren mit der Carboxygruppe –COOH. Sie können in Wasser ein Proton abgeben und sind deshalb saure Stoffe, allerdings schwächer als Salzsäure.
Wichtige Carbonsäuren
| Name | Trivialname | Formel | Vorkommen |
|---|---|---|---|
| Methansäure | Ameisensäure | HCOOH | Ameisen, Brennnesseln |
| Ethansäure | Essigsäure | CH₃COOH | Speiseessig (etwa 5 %) |
| Propansäure | Propionsäure | C₂H₅COOH | Konservierungsstoff |
| Butansäure | Buttersäure | C₃H₇COOH | ranzige Butter, Schweiß |
Die Namen werden mit der Endung -säure gebildet. Das C-Atom der Carboxygruppe zählt zur Kette.
Längere Carbonsäuren wie Palmitinsäure (C₁₅H₃₁COOH) und Stearinsäure (C₁₇H₃₅COOH) sind Bausteine der Fette und heißen Fettsäuren.
Säurewirkung
CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺
Der Doppelpfeil zeigt, dass die Reaktion nur teilweise abläuft: Essigsäure ist eine schwache Säure. Ihre Salze heißen Acetate.
Veresterung
Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen unter Abspaltung von Wasser zu Estern:
Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Es entsteht Essigsäureethylester (Ethylethanoat), ein Lösungsmittel, das zum Beispiel in Nagellackentferner vorkommt. Die Reaktion braucht konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator und ist eine Gleichgewichtsreaktion. Die Rückreaktion, die Spaltung eines Esters mit Wasser, heißt Esterhydrolyse.
Eine Reaktion, bei der zwei Moleküle unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (hier Wasser) verknüpft werden, heißt Kondensationsreaktion.
Eigenschaften von Estern
Viele kurzkettige Ester riechen fruchtig und werden als Aromastoffe genutzt: Pentylethanoat riecht nach Banane, Ethylbutanoat nach Ananas. Ester haben niedrigere Siedetemperaturen als die entsprechenden Säuren, weil sie keine Wasserstoffbrücken untereinander bilden.
Benennung
Der Ester heißt nach dem Alkylrest des Alkohols und der Säure: Ethyl + ethanoat = Ethylethanoat. Gebräuchlich ist auch die Form Säurename + Alkylname + „ester“, also Essigsäureethylester.
Merksatz
Carbonsäuren tragen die Carboxygruppe –COOH und sind schwache Säuren. Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (Veresterung, Katalysator Schwefelsäure, Gleichgewicht). Kurzkettige Ester sind Aromastoffe.
Vorgemacht: Beispiele
Beispiel 1
- Säure: HCOOH, Alkohol: CH₃OH
- Wasser wird abgespalten: OH aus der Säure, H aus dem Alkohol.
Ergebnis HCOOH + CH₃OH ⇌ HCOOCH₃ + H₂O, es entsteht Methylmethanoat (Ameisensäuremethylester).
Beispiel 2
- „ethanoat“: Ethansäure (Essigsäure)
- „Propyl“: Propan-1-ol
Ergebnis Essigsäure und Propan-1-ol
Selbst üben
Welche funktionelle Gruppe haben Carbonsäuren?
Lösung anzeigen
Die Carboxygruppe –COOH.
Warum ist die Veresterung eine Kondensationsreaktion?
Lösung anzeigen
Zwei Moleküle verbinden sich unter Abspaltung von Wasser.
Welche Carbonsäure ist in Speiseessig enthalten?
Lösung anzeigen
Ethansäure (Essigsäure).
Hier passieren die meisten Fehler
Bei der Veresterung wird das Wasser als Produkt vergessen.
Säure + Alkohol ergeben Ester und Wasser.
Die Veresterung wird als vollständig ablaufende Reaktion dargestellt.
Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, die Rückreaktion ist die Esterhydrolyse.
Hinweis zur Klassenstufe
Die Einordnung in Klasse 10 folgt verbreiteten Lehrplänen. Maßgeblich ist, was deine Lehrkraft für die Arbeit angekündigt hat.