Alkohole: Hydroxygruppe und Eigenschaften
Du lernst die Alkohole als Stoffklasse mit Hydroxygruppe kennen, benennst sie, erklärst ihre Löslichkeit und ihre Oxidation zu Aldehyden und Carbonsäuren.
Die Grundlagen
Alkohole sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxygruppen (–OH) tragen. Diese Gruppe bestimmt ihre Eigenschaften und heißt deshalb funktionelle Gruppe. Im Alltag meint man mit „Alkohol“ meist Ethanol.
Homologe Reihe der Alkanole
Die einfachsten Alkohole leiten sich von den Alkanen ab. Man hängt an den Namen die Endung -ol:
| Name | Formel |
|---|---|
| Methanol | CH₃OH |
| Ethanol | C₂H₅OH |
| Propan-1-ol | C₃H₇OH |
| Butan-1-ol | C₄H₉OH |
Die Zahl gibt an, an welchem C-Atom die OH-Gruppe sitzt (Propan-1-ol, Propan-2-ol).
Eigenschaften
- Die OH-Gruppe ist polar und kann Wasserstoffbrücken bilden. Kurzkettige Alkohole mischen sich deshalb in jedem Verhältnis mit Wasser.
- Der unpolare Alkylrest wird mit zunehmender Kettenlänge wichtiger. Langkettige Alkohole lösen sich kaum in Wasser, dafür gut in Fetten.
- Alkohole haben höhere Siedetemperaturen als Alkane ähnlicher Größe: Ethanol siedet bei 78 °C, Propan bei −42 °C.
Ethanol
Ethanol entsteht bei der alkoholischen Gärung: Hefepilze wandeln Zucker unter Sauerstoffausschluss in Ethanol und Kohlenstoffdioxid um: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂
Ethanol ist in Getränken enthalten, wird als Lösungs- und Desinfektionsmittel und als Kraftstoffzusatz genutzt. Er schädigt bei regelmäßigem Konsum Leber, Gehirn und andere Organe und kann abhängig machen. Methanol ist hochgiftig, schon kleine Mengen können zu Erblindung und Tod führen.
Mehrwertige Alkohole
Glycerin (Propan-1,2,3-triol) hat drei OH-Gruppen. Es ist Bestandteil von Fetten und wird in Kosmetik verwendet.
Oxidation
Primäre Alkohole (OH-Gruppe am Kettenende) lassen sich zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren oxidieren. Aus Ethanol wird Ethanal und dann Essigsäure (Ethansäure). Deshalb wird offener Wein mit der Zeit sauer.
Kurz gemerkt
Alkohole tragen die Hydroxygruppe –OH, Endung -ol. Die polare OH-Gruppe bildet Wasserstoffbrücken: kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich und sieden höher als vergleichbare Alkane. Primäre Alkohole werden zu Aldehyden und Carbonsäuren oxidiert.
Durchgerechnete Beispiele
Beispiel 1
- M(Ethanol) = 46 g/mol, M(Propan) = 44 g/mol: fast gleich
- Ethanol bildet über die OH-Gruppe Wasserstoffbrücken, Propan nur schwache Van-der-Waals-Kräfte.
Ergebnis Die Wasserstoffbrücken halten die Ethanolmoleküle stärker zusammen. Zum Verdampfen ist mehr Energie nötig.
Beispiel 2
- C₂H₅OH + O₂ → CO₂ + H₂O
- C: 2 CO₂, H: 6 H-Atome → 3 H₂O
- O: rechts 4 + 3 = 7, links 1 aus Ethanol, also 6 aus O₂ → 3 O₂
Ergebnis C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O
Selbst üben
Wie heißt der Alkohol mit drei C-Atomen und der OH-Gruppe am mittleren C-Atom?
Lösung anzeigen
Propan-2-ol.
Warum ist Butan-1-ol schlechter wasserlöslich als Methanol?
Lösung anzeigen
Der unpolare Alkylrest ist länger und überwiegt die polare OH-Gruppe.
Welche Stoffe entstehen bei der alkoholischen Gärung?
Lösung anzeigen
Ethanol und Kohlenstoffdioxid.
Hier passieren die meisten Fehler
Die Hydroxygruppe wird mit dem Hydroxid-Ion verwechselt und Alkohole werden als Laugen bezeichnet.
Die OH-Gruppe ist kovalent gebunden und spaltet in Wasser kein OH⁻ ab. Alkohole sind neutral.
Methanol wird als harmloser Alkohol betrachtet.
Methanol ist stark giftig.
Hinweis zur Klassenstufe
Dieses Thema steht in vielen Bundesländern in Klasse 10 auf dem Lehrplan. Je nach Land und Schulform kann es früher oder später kommen.