Alkane: Kohlenwasserstoffe und ihre Benennung
Du lernst die homologe Reihe der Alkane kennen, benennst Moleküle nach den IUPAC-Regeln und erklärst ihre Eigenschaften.
Das Wichtigste verständlich erklärt
Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Die einfachsten organischen Stoffe sind die Kohlenwasserstoffe, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Erdgas, Benzin und Kerzenwachs enthalten vor allem Alkane.
Die homologe Reihe
Alkane enthalten nur Einfachbindungen. Ihre allgemeine Summenformel lautet:
CₙH₂ₙ₊₂
| n | Name | Formel | Siedetemperatur (ca.) |
|---|---|---|---|
| 1 | Methan | CH₄ | −162 °C |
| 2 | Ethan | C₂H₆ | −89 °C |
| 3 | Propan | C₃H₈ | −42 °C |
| 4 | Butan | C₄H₁₀ | −1 °C |
| 5 | Pentan | C₅H₁₂ | 36 °C |
| 6 | Hexan | C₆H₁₄ | 69 °C |
| 7 | Heptan | C₇H₁₆ | 98 °C |
| 8 | Octan | C₈H₁₈ | 126 °C |
Aufeinanderfolgende Glieder unterscheiden sich um eine CH₂-Gruppe. Eine solche Reihe heißt homologe Reihe. Ab n = 5 werden die Namen aus griechischen Zahlwörtern gebildet: Pent-, Hex-, Hept-, Oct-, Non-, Dec-.
Eigenschaften
- Die Siedetemperaturen steigen mit der Kettenlänge, weil die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen zunehmen. Methan bis Butan sind bei Raumtemperatur gasförmig, ab Pentan flüssig, langkettige Alkane wie Paraffin fest.
- Alkane sind unpolar und deshalb in Wasser unlöslich, lösen sich aber in anderen unpolaren Stoffen (Fett, Benzin).
- Sie sind brennbar. Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser.
Isomere
Ab Butan gibt es verschiedene Moleküle mit derselben Summenformel: Kettenförmiges n-Butan und verzweigtes Isobutan (2-Methylpropan) sind beide C₄H₁₀. Solche Verbindungen heißen Isomere. Sie haben unterschiedliche Eigenschaften.
Benennung verzweigter Alkane (IUPAC)
- Die längste Kohlenstoffkette suchen: Sie gibt den Stammnamen.
- Die Kette so nummerieren, dass die Seitenketten möglichst kleine Nummern bekommen.
- Seitenketten benennen (Methyl-, Ethyl-, …) und mit ihrer Position voranstellen.
- Mehrere gleiche Seitenketten mit di-, tri-, tetra- zusammenfassen.
Beispiel: 2,3-Dimethylpentan hat eine Kette aus fünf C-Atomen mit je einer Methylgruppe am 2. und 3. C-Atom.
Das musst du dir merken
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂, nur Einfachbindungen, homologe Reihe Methan, Ethan, Propan, Butan … Siedetemperatur steigt mit der Kettenlänge. Alkane sind unpolar, wasserunlöslich und brennbar.
Vorgemacht: Beispiele
Beispiel 1
- CₙH₂ₙ₊₂ mit n = 10
- H-Atome: 2 · 10 + 2 = 22
Ergebnis C₁₀H₂₂
Beispiel 2
- C₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O
- C ausgleichen: 3 CO₂, H ausgleichen: 4 H₂O
- O: rechts 6 + 4 = 10, also 5 O₂
Ergebnis C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O
Selbst üben
Summenformel von Heptan?
Lösung anzeigen
C₇H₁₆
Warum ist Butan bei Raumtemperatur gasförmig, Octan aber flüssig?
Lösung anzeigen
Octan hat längere Moleküle mit stärkeren Van-der-Waals-Kräften und daher eine höhere Siedetemperatur.
Wie viele C-Atome hat die Hauptkette in 3-Ethylhexan?
Lösung anzeigen
Sechs.
Hier passieren die meisten Fehler
Bei der Benennung wird nicht die längste Kette als Stamm gewählt.
Der Stammname richtet sich nach der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette.
Alkane werden als wasserlöslich bezeichnet.
Alkane sind unpolar und lösen sich nicht in Wasser.
Hinweis zur Klassenstufe
In welcher Klasse genau dieses Thema drankommt, unterscheidet sich zwischen den Ländern. Klasse 10 ist der häufigste Zeitpunkt.